什么是甲酚
有邻甲酚、间甲酚、对甲酚三种异构体(见表)。间甲酚很少单独使用,它常和对甲酚混合用于制取三苯基磷酸酯。对甲酚主要用于制取4-甲基-2,6-叔丁基酚。后者是优良的食品、塑料、橡胶和石油产品的抗氧剂和防老剂。邻甲酚主要用于生产二硝基邻甲酚等化合物,以制取农药、杀虫剂等。
早期,甲酚是从石油和煤焦油加工副产的粗杂酚中分离得到三种异构体的混合物的、各种甲酚量均不能满足化工生产的需要,后来发展了合成甲酚的方法,各种方法所生成的异构体有所不同。
甲苯磺化法
美国舍温-威廉斯公司采用该法进行生产,首先将甲苯磺化得到对甲苯磺酸,反应式为:
而后用含苛性钾4~5mol的氢氧化钠,在330~360℃处理熔融的磺化物,得到对甲酚钠盐,反应式为:
将钠盐与水混合,并通入二氧化硫气体,在搅拌下反应得到对甲酚:
反应产物中有邻、间、对三种异构体,其比例随反应条件而异,一般情况下,对位最多,间位较少,邻位更少。该法与苯磺化制苯酚的过程相类似。
甲基异丙基苯氧化法
美国赫格里斯炸药公司采用该法生产富含间、对位异构体的混合甲酚。该法第一步是以甲苯为原料,用丙烯进行烷基化,无水三氯化铝或三氟化硼为催化剂(见固体酸催化剂),在温度75~100℃的条件下进行烷基化反应,得到间、对位异构体比例(2.5~3):1的甲基异丙苯混合物,其中邻位异构体很少。然后,在温度25~35℃时,通入含氧气体,使之氧化为甲基异丙基苯过氧化物,再经硫酸处理,得到富含间、对位异构体的甲酚,同时联产丙酮。该法与异丙苯法生产苯酚-丙酮工艺相似,是发展较快的方法,但流程较长。所得产品是混合物,由于各组分的沸点太接近,不能用精馏分离。现在常用的分离间、对位异构体的方法是应用尿素的络合萃取法。
苯酚气相烷基化法
该法是以苯酚为原料,甲醇为烷基化剂,在氧化铝或铁系催化剂的存在下进行烷基化反应。此法是制取邻甲酚的主要方法。反应式为:
主要的副产物是用于制取农药和聚苯醚的2,6-二甲酚。若需要联产更多的2,6-二甲酚,可提高温度、压力和甲醇对苯的投料比。
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