频哪醇重排
频哪醇重排反应(pinacol rearrangement),又称“呐夸重排”,是一类亲核重排反应,该反应可用于螺环烃的合成。
反应机理:
反应时,频哪醇在酸性条件下与一个质子结合得到质子化醇,质子化醇随后脱水生成碳正离子,含碳正离子的中间产物发生重排,生成不对称的质子化酮,该质子化酮脱去质子,生成重排产物。一般而言,基团重排的能力为:芳基>烃基>氢,但有时氢原子的迁移会比烃基更快。
反应特点:
1、在不对称取代的乙二醇中,一般能够形成相对稳定碳正离子的碳上的羟基(两个羟基中电子云密度大)优先质子化脱水。
2、如果形成的碳正离子的相邻两个碳上的基团不同,通常是供电子能力强的基团优先迁移。重排时迁移基团的先后次序为,供电子芳基>苯基>烷基。
3、迁移过程的立体化学是反式共平面迁移,即迁移基团与离去基团需要处于反面位置。
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